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Poggi del Sasso e Borgo Santa Rita

I due borghi raggruppano dei nuclei abitativi rurali in due zone assai diverse tra loro. Il primo al limitare del territorio comunale oltre Sasso d'Ombrone, probabilmente su insediamenti medievali; il secondo sulla provinciale che scende dall'Amiata verso Paganico, a metą strada circa, tra Cinigiano e S.Angelo in Colle.
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Sasso d'Ombrone

Č documentato fino dal 1197 con un atto stipulato nel cassero dove la signoria locale decise la costruzione del ponte sul fiume Ombrone in prossimitą del castello. Si sottomise a Siena fin dal 1254 e successivamente l'ospedale di Santa Maria della Scala e i Buonsignori acquistarono beni e diritti sul castello di Sasso. Una curiositą storica: i Cavalieri di Malta ebbero in questo luogo, intorno al 1200, una commenda della quale oggi tutto e' scomparso. Poco distante esisteva sul fiume Ombrone un vecchio ponte distrutto dalle piene che all'epoca doveva essere controllato dagli stessi Cavalieri Giovanniti, attuali Malta.
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Castel Porrona

Intatto castello con pieve e due ville signorili, Porrona di Sopra e Porrona di Sotto, a circa 3 Km da Cinigiano, fu uno dei tanti appartenuti alla Badia di S.Antimo.
Nel 1271 il popolo del borgo si ribello' a Siena e solo nel 1277 venne ristabilito l'ordine.
In seguito la proprieta' di Porrona venne divisa mediante la Strada Dogana, tra le famiglie Piccolomini e Tolomei, che ne fecero sede privilegiata di soggiorno di riposo e di caccia.
Notevole tutto il complesso, dalla struttura fortificata, al borgo, alle ville, alla romanica chiesetta di san Donato.
Il borgo di Porrona, cinto di mura in parte alterato dalle case costruite sopra, si sviluppa lungo una breve strada che termina in un piazzale (Piazza Tolomei) dove si trova il castello.
Il complesso, di forma quadrangolare č interamente fortificato, con case addossate all'interno.
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Monticello Amiata

Situato su uno dei colli occidentali del Monte Amiata Monticello č circondato da centinaia di ettari di bosco di castagni e di conifere. Numerosi sono i punti panoramici, raggiungibili percorrendo antichi sentieri, che si aprono sulla Maremma fino al mare e sulle valli dell'Orcia e dell'Ombrone.
Il centro storico di Monticello Amiata risale al risale al 1242, anno in cui i Monaci Benedettini dell'Abbazia di S. Salvatore concessero questo colle roccioso ai loro fedeli sudditi, per costruire un nuovo paese dopo la distruzione di Montepinzuto in seguito ad un incendio.
Tutta la cinta muraria del castello č visibile, anche se trasformata dalle costruzioni addossate. Sul lato occidentale sono ancora riconoscibili due torri molto rimaneggiate.
La chiesa di San Michele Arcangelo, nel centro del paese conserva una tela di Rutilio Manetti firmata e datata (1600).
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