Gli appassionati dei trekking di più giorni possono combinare in vario modo gli itinerari che abbiamo appena citato, oppure utilizzare i percorsi segnati che collegano i sentieri dell'Amiata con alcune delle località più interessanti della Maremma e del Senese. Lungo gli itinerari segnati dalla Provincia di Grosseto si può arrivare a Pitigliano, Saturnia, Scansano e all'Argentario, i percorsi della Provincia di Siena consentono di raggiungere Montalcino, Pienza, Montepulciano, Chiusi e la stessa Siena. Il sentiero Firenze-Siena-Roma, inaugurato nel 1996, collega in 25 tappe il capoluogo della Toscana con la capitale, e traversa le foreste dell'Amiata e i pascoli del Monte Labbro. Tutti gli itinerari segnati dell'Amiata e dei suoi immediati dintorni possono essere percorsi anche con i trekking a cavallo organizzati dagli operatori specializzati