Dalla Riserva Naturale del Pigelleto si può partire direttamente su asfalto in discesa verso CastellAzzara oppure seguire la sterrata (si allunga di circa 3 km) che attraversa la Riserva per spuntare sulla strada asfaltata che scende verso il Monte Penna. Raggiunto un incrocio si prosegue a sinistra sulla S.P. 4 in direzione CastellAzzara che si raggiunge dopo 6 km di strada panoramica e facilmente pedalabile.
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Si parte dal centro di Abbadia San Salvatore in via Roma (pressi del chiosco Trekking & Bike) proseguendo verso via Cavour e le indicazione per la Vetta Amiata. Si procede in salita e, appena fuori dal centro abitato, si oltrepassa il ponte sulla Miniera; poco dopo, quando la strada diventa pianeggiante, si imbocca il primo sterrato sulla sinistra caratterizzato da un cartello con la sentieristica. Seguendo il tracciato principale si giunge nei pressi della vecchia polveriera; poi si prende la strada che sale sulla destra e, superati alcuni strappi in salita, si raggiunge un bivio: si prosegue sulla sinistra e dopo una breve discesa si arriva alla piana della Mercuri.
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Si parte da Abbadia San Salvatore in via Roma, nei pressi del Comune, proseguendo verso via Cavour e il bivio (500 m) dove si va a sinistra seguendo lindicazione Vetta Amiata; al successivo incrocio si va a destra (altra indicazione Vetta Amiata) pedalando sulla S.P. 81 dellAmiata che punta decisa verso la montagna. Poco dopo si transita nei pressi della vecchia miniera, poi la strada si immerge nel bosco e sale costantemente fino al primo Rifugio (1270 m. s.l.m., 7,6 km dalla partenza).
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Da Abbadia San Salvatore si segue la S.P. 18 dellAmiata in direzione Siena. Dopo 4,4 km si piega a sinistra verso Campiglia dOrcia (7,5 km) che si raggiunge dopo un primo tratto in salita, poi in discesa. Da Campiglia si prosegue in direzione Castel del Piano - Seggiano e, dopo 2,5 km, si piega ancora a sinistra per raggiungere dopo 2 km Vivo dOrcia. Qui si seguono le indicazioni per Seggiano e Arcidosso; dopo un breve tratto in discesa si affrontano circa 800 metri di salita prima di riportarsi in quota seguendo la curva di livello (si oltrepassa il confine di provincia Siena - Grosseto percorrendo la S.P. 129 Altore) e pedalando prevalentemente in discesa fino alla loc. Pescina dove si raggiunge un incrocio a T
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Dal centro di Abbadia San Salvatore si seguono le indicazioni per Siena sulla S.P. 18. Si pedala prima in salita e poi in falsopiano; dopo 4,6 km la S.P. 18 piega a destra in discesa verso Siena - Radicofani; ancora 500 m e ancora a destra in direzione Radicofani. La strada scende con decisione dalle falde del massiccio amiatino verso i grandi spazi della Val dOrcia per 8,3 km fino ad un incrocio a T dove si piega a destra per Radicofani. Dopo un tratto vallonato (1,5 km) comincia la salita verso Radicofani e la sua rocca: si pedala in costante salita per 3,2 km raggiungendo così la deviazione per il centro del paese.
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